REGJISTRI I OBJEKTEVE TE PRONESISE INDUSTRIALE

Lloji i Aplikimit
EPO patents
Nënlloji i Aplikimit
EPO Patent
(10) Numri dhe Data e Regjistrimit
3910 2012.04.16
Status
Regjistruar
(180) Data e mbarimit të afatit
2025.12.19
(20) Numri dhe Data e Depozitimit
AL/P/2011/3951 2011.12.16
(40) Numri dhe Data e Publikimit
2012.02.06
(86) Data dhe Numri Ndërkombëtar i Depozitimit
05826371.6 2005.12.19
Status
Regjistruar
Data dhe Numri Ndërkombëtar i Publikimit
EP1828160 2011.12.14
(30) Detajet e Prioritetit
Kodi ID e prioritetit
EP 4106814
US 638257
(51) Klasat e KNP-së (IPC)
(71/73) Aplikanti
Aplikanti Adresa
Merck Serono SA Centre Industriel 1267 Coinsins, Vaud
(72) Shpikës
Emri Adresa
SWINNEN, Dominique Allée du Clos Romance 65 F-74160 Beaumont , FR
BOMBRUN, Agnès 71 Chemin des Cornillons CH-1292 Chambesy , CH
GERBER, Patrick Chemin de Pra-Riondet 19 CH-1163 Etoy , CH
JORAND-LEBRUN, Catherine Chef Lieu Contamine-Sarzin, 74270 , FR
(74) Emri i Përfaqësuesit
Emri Adresa
Vjollca KRYEZIU Rr." Idriz Dollaku", Pall.5, Shk.2, Ap.39, Tiranë , AL
Vjollca KRYEZIU Rr." Idriz Dollaku", Pall.5, Shk.2, Ap.39, Tiranë , AL
(54) Titull
DERIVATET CIKLIKE SULFONIL AMINO DHE PERDORIMI I TYRE SI INHIBITORE TE MMP
(57) Abstrakt
(58) Pretendime
Pretendim Përshkrim
1 Derivat sulfonil amino ciklik sipas Formulës (I), ku:A është –CR4R5; B është –CR4’R5’;R1 është përzgjedhur nga aril, heteroaril; R2 është përzgjedhur nga H, C1-C6-alkil, C2-C6-alkenil dhe C2-C6-alkinil;R3 është përzgjedhur nga H, -Si(C1-C6-alkil)3, amino C1-C6-alkil, C1-C6-alkil, aril, heteroaril, aril C1-C6-alkil, heteroaril C1-C6-alkil, C3-C6-cikloalkil C1-C6-alkil, heterocikloalkil C1-C6-alkil, C3-C8-cikloalkil dhe heterocikloalkil;R4, R5, R4’ dhe R5’janë përzgjedhur në mënyrë të pavarur nga njeri tjetri nga H, halogjeni, C1-C6-alkil, C2-C6-alkenil dhe C2-C6-alkinil;X është përzgjedhur nga C, CH ose N; Y është përzgjedhur nga CH dhe CH2 dhe grupi –X….Y- është përzgjedhur nga –C=CH-, -CH-CH2 dhe –N-CH2-;m është përzgjedhur nga 0, 1 dhe 2;n është përzgjedhur nga 0 dhe 1;p është përzgjedhur nga 1 dhe 2;si dhe format e tij optikisht aktive si enantiomerët, diastereomerët dhe format e tij racemate, si dhe kripërat e tij farmaceutikisht aktive,ku grupet “alkenil”, “alkinil”, “aril”, “heteroaril”, “cikloalkil”,”heterocikloalkil” mund të zëvendësohen me nga 1 deri 5 zëvendësuesa të përzgjedhur nga grupi i përbërë nga “C1-C6-alkil”, “C2-C6-alkenil”, C2-C6-alkinil”, “cikloalkil”, “heterocikloalkil”, “aril C1-C6-alkil”, “heteroaril C1-C6-alkil”, “cikloalkil C1-C6- alkyl”, “heterocikloalkil C1-C6-alkil”, “amino”, “ammonium”, “acil”, “aciloksi”, “acilamino”, “aminokarbonil”, “alkoksikarbonil”, “ureido”, “aril”, “karbamate”, “heteroaril”, “sulfinil”, “sulfonil”, “alkoksi”, “sulfanil”, “halogjen”, “karboksi”. trihalometil, ciano, hidroksi, merkapto, dhe nitro.
2 Derivat sulfonil amino ciklik sipas pretendimit 1 ku R1 mund të zëvendësohet me aril.
3 Derivat sulfonil amino ciklik sipas pretendimit 1 ose 2 ku R1 mund të zëvendësohet me fenil.
4 Derivat sulfonil amino ciklik sipas pretendimit 1 ku R1 mund të zëvendësohet me heteroaril.
5 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve të mësipërme ku R2 është H ose metil.
6 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve të mësipërme ku R3 është përzgjedhur nga aril mundësisht i zëvendësueshëm dhe heteroaril mundësisht i zëvendësueshëm.
7 Derivat sulfonil amino ciklik sipas pretendimeve 1 deri 5 ku R3 është përzgjedhur nga C1-C6-alkil mundësisht i zëvendësueshëm, aril C1-C6 –alkil mundësisht i zëvendësueshëm, heteroaril C1-C6-alkil mundësisht i zëvendësueshëm, C3-C8-cikloalkil C1-C6-alkil mundësisht i zëvendësueshëm dhe heterocikloalkil C1-C6-alkil mundësisht i zëvendësueshëm.
8 Derivat sulfonil amino ciklik sipas pretendimeve 1 deri 5 ku R3 është H.
9 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve të mësipërme ku Y është CH2.
10 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve të mësipërme ku n është 0.
11 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve të mësipërme ku m është 0.
12 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve të mësipërme ku m dhe n janë 1.
13 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve të mësipërme ku p është 1.
14 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve të mësipërme ku p është 2.
15 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve të mësipërme ku R1 është përzgjedhur nga aril mundësisht i zëvendësueshëm dhe heteroaril mundësisht i zëvendësueshëm;R2 është H ose meti l; Y është CH2; X, A, B, n, m, p dhe R3 janë ashtu siç përcaktohen në pretendimet e mësipërme.
16 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve 1 deri 15 ku R1 është përzgjedhur nga aril dhe heteroaril; R2 është H ose metil; Y është CH2; A është C(CH3)2; B është CH2; m dhe n janë 1; X, p dhe R3 janë ashtu siç përcaktohen në pretendimet e mësipërme.
17 Derivat sulfonil amino ciklik i Formulës (I) sipas njerit prej pretendimeve të mësipërme i përzgjedhur nga grupi i mëposhtëm: 3-(1,3-benzodioksol-5-il)-1-({[4-(4-fluorofenil)-1-perazinil]sulfonil}metil)-2¬- propinil(hidroksi)formamide; 1-({[4-(4-fluorofenil)-1-piperazinil]sulfonil}metil)-3-(tdmetilsilil)-2¬- propinil (hidroksi)formamide; hidroksi[1-{[(4-piridin-2-ilpiperazin-1- il)sulfonil]metil}-3-(trimetilsilil)prop- ¬ 2-in-l-il]formamide; 1-({[4-(4-fluorofenil)-1-piperazinil]sulfonil}metil)-3-fenil-2- ¬ propinil(hidroksi) formamide; 1-[({4-[4-(benziloksi)fenil]-1-piperazinil}sulfonil)metil]-2-oktinil(hidroksi) formamide; 1-({[4-(4-fluorofenil)-1-piperazinil]sulfonil}metil)-4-fenil-2- ¬ butinil(hidroksi) formamide; 1-({[4-(4-fluorofenil)-1-piperazinil]sulfonil}metil)-2- ¬ oktinil(hidroksi)formamide; 1-({[4-(4-fluorofenil)-1-piperazinil]sulfonil}metil)-3-(3-piridinil)-2-propinil (hidroksi)formamide; hidroksi[1-({[4-(4-metoksifenil)-1-piperazinil]sulfonil}metil)-3-(3-piridinil)- 2-propinil]formamide; hidroksi[3-(3-metoksifenil)-1-({[4-(4-metoksifenil)-1-¬ piperazinil]sulfonil}metil)-2-propinil]formamide; 4-(dietilamino)-1-({[4-(4-metoksifenil)-1-piperazinil]sulfonil}metil)-2¬butinil(hidroksi)formamide; hidroksi(1-{[(4-piridin-2-ilpiperazin-1-il)sulfonil]metil} prop-2-in-1- ¬il)formamide; hidroksi{1-[({4-[4-(metiloksi)fenil]piperidin-1-il}sulfonil)metil]-3-fenil prop-2-in-1-il}formamide; hidroksi(l-{[(4-piridin-2-ilpiperazin-1-il)sulfonil]metil}heks-2-in-1-il) formamide; [1-({[4-(2-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil} metil)okt-2-in-1-il]hidroksi formamide; hidroksi(1-{[(4-piridin-2-ilpiperazin-1-il)sulfonil]metil}okt-2-in-1-il) formamide; hidroksi{1-[({4-[4-(trifluorometil)fenil]piperazin-1-il}sulfonil)metil]okt-2-in¬- 1-il}formamide; [1-({[4-(4-fluorofenil)piperidin-1-il]sulfonil}metil)okt-2-in-l-il]hidroksi formamide; hidroksi{1-[({4-[4-(metiloksi)fenil]piperidin-1-il}sulfonil)metil]okt-2-in-l- ¬il}formamide; {1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-l-il]sulfonil}metil)-3-[3-(metiloksi)fenil] prop-2-in-1-il}hidroksiformamide; [1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)heks-2-in-1-il]hidroksi formamide; [1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)-3-kuinolin-3-ilprop-2-in-1-¬il] hidroksiformamide; [1-({[4-(4-fluorofenil)piperidin-l-il]sulfonil}metil)-3-fenilprop-2-in-l-il] hidroksiformamide; hidroksi(3-fenil-1-{[(4-piridin-2-ilpiperazin-1-il)sulfonil]metil}prop-2-in-1- ¬il) formamide; hidroksi{3-fenil-1-[({4-[4-(trifluorometil)fenil]piperazin-1-il}sulfonil) metil]prop-2-in-1-il}formamide; hidroksi{1-[({4-[4-(metiloksi)fenil]piperazin-1-il}sulfonil)metil]-3-fenil prop-2-in-1-il} formamide; {1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)-3-[4-(1,2,4-oksadiazol-3-il) fenil]prop-2-in-1-il}hidroksiformamide; hidroksi{1-[({4-[4-(metiloksi)fenil]piperazin-1-il}sulfonil)metil]okt-2-in-l- ¬il} formamide; (1-{[(4-bifenil-4-ilpiperazin-1-il)sulfonil]metil}-3-fenilprop-2-in-1-il) hidroksiformamide; [1-({[4-(5-kloropiridin-2-il)piperazin-1-il]sulfonil}metil)okt-2-in-1-il]hidroksi formamide; hidroksi(1-{[(4-pirimidin-2-ilpiperazin-1-il)sulfonil]metil}okt-2-in-1- ¬il)formamide; hidroksi(1-{[(4-fenilpiperazin-1-il)sulfonil]metil}okt-2-in-1-il)formamide; [1-({[4-(4-klorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)okt-2-in-1-il]hidroksi formamide; hidroksi{1-[({4-[2-(metiloksi)fenil]piperazin-l-il}sulfonil)metil]okt-2-in-l- ¬il}formamide; hidroksi{1-[({4-[3-(metiloksi)fenil]piperazin-1-il}sulfonil)metil]okt-2-in-1- ¬il}formamide; [1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)-2,2-dimetil-5-fenilpent- ¬1-in-1-il]hidroksiformamide; {4-(dietilamino)-1-[({4-[4-(metiloksi)fenil]piperidin-1-il} sulfonil)metil]but¬- 2-in-1-il}hidroksiformamide; hidroksi{1-[({4-[5-(trifluorometil)piridin-2-il]piperazin-1-il}sulfonil)metil]okt- ¬2- in-l-il}formamide; hidroksi{1-[({4-[4-(feniloksi)fenil]piperazin-1-il}sulfonil)metil]okt-2-in-1- ¬il}formamide; [1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)hept-2-in-1-il]hidroksi formamide; {3-(2-fluorofenil)-1-[({4-[4-(metiloksi)fenil]piperidin-1-il}sulfonil)metil] prop-2-in-1-il}hidroksiformamide; {3-(4-fluorofenil)-1-[({4-[4-(metiloksi)fenil]piperidin-1-il}sulfonil)metil] prop-2-in-1-il}hidroksiformamide; [1-({[4-(4-klorofenil)piperidin-1-il]sulfonil}metil)okt-2-in-1- il]hidroksi formamide; hidroksi[1-({[4-(4-metilfenil)piperidin-1-il]sulfonil}metil)okt-2-in-1-¬ il]formamide; {3-(3-fluorofenil)-1-[({4-[4-(metiloksi)fenil]piperidin-1-il}sulfonil)metil] prop-2-in-1-il}hidroksiformamide; hidroksi{1-[({4-[5-(trifluorometil)piridin-2-il]-1,4-diazepan-1-il}sulfonil) metil]okt-2-in-1-il}formamide; {1-[({4-[4-(etiloksi)fenil]piperazin-1-il}sulfonil)metil]okt-2-in-1-il}hidroksi formamide; [1-({[4-(5-bromopiridin-2-il)piperazin-1-il]sulfonil}metil)okt-2-in-1-il]hidroksi formamide; [1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)-4-morfolin-4-ilbut-2-in- 1-il] hidroksiformamide; [1-({[4-(3-klorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)okt-2-in-1-il]hidroksi formamide; [1-({[4-(1,3-benzodioksol-5-il)piperazin-1-il]sulfonil}metil)okt-2-in-1-il]hidroksi formamide; hidroksi{1-[({4-[3-(metiloksi)fenil]piperazin-1-il}sulfonil)metil]-3-fenil prop-2-in-1-il}formamide; hidroksi[1-({[4-(4-metilfenil)piperidin-1-il]sulfonil}metil)-3-fenilprop-2- ¬in-1-il] formamide; [1-({[4-(4-klorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)-3-fenilprop-2-in-1-il] hidroksiformamide; {1-[({4-[4-( etiloksi)fenil]piperazin-l-il}sulfonil)metil]-3-fenilprop-2-in-l- ¬il} hidroksiformamide; [1-({[4-(5-bromopiridin-2-il)piperazin-1-il)sulfonil}metil)-2,2-dimetil-5-fenil pent-4-in-1-il] hidroksiformamide; {2,2-dimetil-5-fenil-1-[({4-[4-(trifluorometil)fenil]piperazin-1-il}sulfonil) metil]pent-4-in-1-il}hidroksiformamidc; [1-({[4-(5-kloropiridin-2-il)piperazin-1-il]sulfonil}metil)heks-2-in-1-il]hidroksi formamide; {1-[({4-[4-(etiloksi)fenil]piperazin-1-il}sulfonil)metil]-2,2-dimetil-5-fenil pent-4-in-1-il} hidroksiformamide; [1-({[ 4-(3,4-dimetoksifenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)okt-2-in-1-il]hidroksi formamide; [1-({[4-(4-etiloksifenil)-1,4-diazepan-1-il]sulfonil}metil)okt-2-in-1- ¬il]hidroksil formamide; [1-({[(2R)-4-(4-fluorofenil)-2-metilpiperazin-1-il]sulfonil}metil) okt-2-in-l- ¬il] hidroksiformamide;¬ [1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)-2,2-dimetilpent-4-in-1-il] hidroksiformamide; [1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)-4-pirrolidin-1-ilbut-2-in- 1-il] hidroksiformamide; [1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)-2,2-dimetil-6-morfolin- ¬4-il heks-4-in-1-il]hidroksiformamide; [1-({[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}metil)-2,2-dimetil hept-4-in-1- il] hidroksiformamide.
18 Derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve 1 deri 17 për t’u përdorur si një medikament.
19 Përdorimi i një derivati sulfonil amino ciklik sipas pretendimeve 1 deri 17 për përgatitjen e një formulimi farmaceutik për trajtimin e çrregullimit të përzgjedhur nga çrregullimet autoimune, sëmundjet inflamatore, sëmundjet kardiovaskulare, sëmundjet neurodegjenerative, goditja, kanceri, lindja e parakohëshme, sëmundjet respiratore dhe fibroza.
20 Përdorim sipas pretendimit 19 ku çrregullimi autoimun është përzgjedhur nga artriti rheumatoid dhe skleroza multiple (e shumëfishtë).
21 Përbërje farmaceutike që përmban një derivat sulfonil amino ciklik sipas njerit prej pretendimeve 1 deri 17 dhe një karrier farmaceutikisht të pranueshëm, diluent ose eksipient të tij.
22 Proces për përgatitjen e një derivati sulfonil amino ciklik, sipas njerit prej pretendimeve 1 deri 17, që përbëhet nga hapi (faza) i reaksionit të komponimit të Formulës (II) me një agjent formilues të Formulës(FA):ku A, B, R1, R2, R3, X, Y, m, n, dhe p janë ashtu siç përcaktohen në pretendimet e mësipërme; LG1 është një grup i përzgjedhur nga OH, -OAc, -O-Piv, -OCH2CN, -OCH2-CF3, -O-Fenil dhe OPfp.
23 Komponim sipas Formulës (II):ku A, B, R1, R2, R3, X, Y, m, n, dhe p janë ashtu siç përcaktohen në pretendimet e mësipërme.
24 Komponim i Formulës (II) sipas pretendimit 23 i përzgjedhur nga grupi: N-[3-(1,3-benzodioksol-5-il)-1-({[4-(4-fluorofenil)-1-iperazinil]sulfonil}metil) -2-propinil]hidroksilamine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-4-(trimetilsilil)-3-butinil]sulfonil} piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)-4-(trimetilsilil)-3-butinil]sulfonil}-4-(2-piridinil) piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-4-fenil-3-butinil]sulfonil}pi perazine; 1-[4-(benziloksi)fenil]-4-{[2-(hidroksiamino)-3-noninil]sulfonil}piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-5-fenil-3-pentinil]sulfonil}piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-3-noninil]sulfonil} piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-4-(3-piridinil)-3- ¬ butinil]sulfonil}piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)-4-(3-piridinil)-3-butinil]sulfonil}-4-(4-metoksifenil) piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)-4-(3-metoksifenil)-3-butinil]sulfonil}-4-(4-metoksi fenil) piperazine; N,N-dietil-4-(hidroksiamino)-5-{[4-(4-metoksifenil)-1-piperazinil]sulfonil}-2- ¬ pentin-1-amine; 1-{[2-(hidroksiamino)but-3-in-1- il]sulfonil}-4-piridin-2-il piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)-4-fenilbut-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metoksifenil) piperidine; 1-{[2-(hidroksiamino)hept-3-in-1-il]sulfonil}-4-piridin-2-ilpiperazine; 1-(2-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-4-piridin-2-ilpiperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-4-[4-(trifluorometil)fenil] piperazine; 4-(4-fluorofenil)-1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}piperidine; 1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-rnetoksifenil)piperidine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-4-(3-metoksifenil)but-3-in-1- ¬ il]sulfonil} piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)hept-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)-4-fenilbut-3-in-1-il]sulfonil}-4-[4-(trifluorometil) fenil] piperazine; 3-[4-{[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}-3-(hidroksiamino)but-1-in-1-il] kuinoline; 4-(4-fluorofenil)-1-{[2-(hidroksiamino)-4-fenilbut-3-in-1-il]sulfonil} piperidine; 1-{[2-(hidroksiamino)-4-fenilbut-3-in-1-il]sulfonil}-4-piridin-2-ilpiperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)-4-fenilbut-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metoksifenil) piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-({2-(hidroksiamino)-4-[4-(1,2,4-oksadiazol-3-il)fenil]but-3¬- in-1-il}sulfonil)piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metoksifenil)piperazine; 1-bifenil-4-il-4-{[2-(hidroksiamino)-4-fenilbut-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-(5-kloropiridin-2-il)-4-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 2-(4-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}piperazin-1-il)pirimidine; 1- {[2-(hidroksiamino )non-3-in-l-il]sulfonil} -4-fenilpiperazine; . 1-(4-klorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; l-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-4-(2-metoksifenil)piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-4-(3-metoksifenil)piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-3,3-dimetil-6-fenilheks-5-in-1- ¬ il]sulfonil} piperazine; N,N-dietil-4-(hidroksiamino)-5-{[4-(4-metoksifenil)piperidin-1-il]sulfonil} pent-2-in-1-amine; 1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-4-[5-(trifluorometil)piridin-2-il] piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-4-( 4-fenoksifenil)piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)okt-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-{[4-(2-fluorofenil)-2-(hidroksiamino)but-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metoksi fenil)piperidine; 1-{[4-(4-fluorofenil)-2-(hidroksiamino)but-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metoksi fenil)piperidine; 4-(4-klorofenil)-1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]su1fonil}piperidine; 1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metilfenil)piperidine; 1-{[4-(3-fluorofenil)-2-(hidroksiamino)but-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metoksi fenil)piperidine; 1-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-4-[5-(trifluorometil)piridin-2-il]- 1,4-diazepane; 1-(4-etoksifenil)-4-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-(5-bromopiridin-2-il)-4-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 4-[5-{[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}-4-(hidroksiamino)pent-2-in-1-il] morfoline; 1-(3-klorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-(l,3-benzodioksol-5-il)-4-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)-4-fenilbut-3-in-l-il]sulfonil}-4-(3-metoksifenil) piperazine; 1-{[2-(hidroksiamino)-4-fenilbut-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metilfenil) piperidine; 1-(4-klorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-4-fenilbut-3-in-1-il]sulfonil} piperazine; 1-(4-etoksifcnil)-4-{[2-(hidroksiamino)-4-fenilbut-3-in-1-il]sulfonil} piperazine; 1-(5-bromopiridin-2-il)-4-{[2-(hidroksiamino)- 3,3-dimetil-6-fenilheks-5-in-1- il] sulfonil} piperazine; 1-{(2-(hidroksiamino)-3,3-dimetil-6-fenilheks-5-in-1-il]sulfonil}-4-[4-(trifluoro metil)fenil] piperazine; 1-(5-kloropiridin-2-il)-4-{[2-(hidroksiamino)hept-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-(4-etoksifenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-3,3-dimetil-6-fenilheks-5-in-l-il] sulfonil}piperazine; 1-(3,4-dimetoksifenil)-4-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-(4-etoksifenil)-4-{[2-(hidroksiamino)non-3-in-1-il]sulfonil}-1,4-diazepane; (2R)-4-(4-fluorofenil)-1-{[2-(hidroksiamino)non-3- in-1-il]sulfonil}-2-metil piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-3,3-dimetilheks-5-in-1-il]sulfonil} piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-5-pirrolidin-1-ilpent-3-in-1-il] sulfonil} piperazine; 4-[7-{[4-(4-fluorofenil)pipcrazin-1-il]sulfonil}-6-(hidroksiamino)-5,5-dimetil hept-2-in-1-il) morfoline; 1-( 4-fluorofenil)-4-{[2-(hidroksiamino)-3,3-dimetilokt-5-in-1-il]sulfonil} piperazine.
25 Proces për përgatitjen e një derivati sulfonil amino ciklik, sipas njerit prej pretendimeve 1 deri 17, që përbëhet nga hapi (faza) e reaksionit të një komponimi të Formulës (III) me hidroksilamine ose një derivat hidroksilamine të Formulës (HA):ku A, B, R1, R2, R3, X, Y, m, n, dhe p janë ashtu siç përcaktohen në pretendimet e mësipërme; W është përzgjedhur nga H, Benzil, TMS, TBDMS dhe THP.
26 Komponim sipas Formulës (III):ku A, B, R1, R2, R3, X, Y, m, n, dhe p janë ashtu siç përcaktohen në pretendimet e mësipërme.
27 Komponim sipas pretendimit 26 i përzgjedhur nga grupi: 1-{[(1E)-4-(1,3-benzodioksol-5-il)-1-buten-3-inil]sulfonil}-4-(4-fluorofenil) piperazine; 1-{[(1Z)-4-(1,3-benzodioksoJ-5-il)-1-buten-3-inil]sulfonil}-4-(4-fluorofenil) piperazine; 1-( 4-fluorofenil)-4-{[(1E)-4-(trimetilsilil)-1-buten-3-inil]sulfonil}piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[(1Z)-4-(trimetilsilil)-1-buten-3-inil]sulfonil}piperazine; 1-(2-piridinil)-4-{[(1E)-4-(trimetilsilil)-1-buten-3-inil]sulfonil}piperazine; 1-(2-piridinil)-4-{[(1Z)-4-(trimetilsilil)-1-buten-3-inil]sulfonil}piperazine; 1-(4-fluorofeni1)-4-{[(1E)-4-fenil-1-buten-3-inil]sulfonil}piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[(1Z)-4-fenil-1-buten-3-inil]sulfonil}piperazine; benzil 4-{4-[(1E)-1-nonen-3-inilsulfonil]-1-piperazinil}fenil eter; benzil 4-{4-[(1Z)-1-nonen-3-inilsulfonil]-1-piperazinil}fenil eter; 1-(4-fluorofenil)-4-{[(1E)-5-fenil-1-penten-3-inil]sulfonil}piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[(1Z)-5-fenil-1-penten-3-inil]sulfonil}piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-[(1E)-1-nonen-3-inilsulfonil]piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-[(1Z)-1-nonen-3-inilsulfonil]piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[(1E)-4-(3-piridinil)-1-buten-3-inil]sulfonil}piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[(1Z)-4-(3-piridinil)-1-buten-3-inil]sulfonil}piperazine; 1-(4-metoksifenil)-4-{[(1E)-4-(3-piridinil)-1-buten-3-inil]sulfonil}piperazine; 1-(4-metoksifenil)-4-{[(1Z)-4-(3-piridinil)-1-buten-3- inil]sulfonil}piperazine; 1-(4-metoksifenil)-4-{[(1E)-4-(3-metoksifenil)-1-buten-3-inil)sulfonil} piperazine; 1-(4-metoksifenil)-4-{[(1Z)-4-(3-metoksifenil)-1-buten-3-inil]sulfonil} piperazine; N,N-dietil-N-((4E)-5-{[4-(4-metoksifenil)-1-piperazinil]sulfonil}-4-penten-2- ¬ inil) amine; N,N-dietil-N-((4Z)-5-{[4-(4-metoksi fenil)-1-piperazinil]sulfonil}-4-penten-2-¬ .inil) amine; 1-[(1E)-but-1-en-3-in-1-ilsulfonil]-4-piridin-2-ilpiperazine; 1-[(1Z)-but-1-en-3-in-1-ilsulfonil]-4-piridin-2-ilpiperazine; 4-(4-metoksifenil)-1-{[-4-fenilbut-1-en-3-in-1-il]sulfonil}piperidine; 1-[-hept-1-en-3-in-1-ilsulfonil]-4-piridin-2-ilpiperazine; 1-(2-fluorofenil)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]-4-piridin-2-ilpiperazine; 1-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]-4-[4-(trifluorometil)fenil]piperazine; 4-( 4-fluorofenil)-1-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperidine; 4-( 4-metoksifenil)-1-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperidine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[-4-(3-metoksifenil)but-1-en-3-in-1-il]sulfonil} piperazine; . 1-(4-fluorofenil)-4-[-hept-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-{[-4-fenilbut-1-en-3-in-1-il]sulfonil}-4-[4-(trifluorometil)fenil]piperazine; 3-((3E)-4-{[4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}but-3-en-1-in-1-il)kuinoline; 4-( 4-fluorofenil)-1-{[-4-fenilbut-1-en-3-in-1-il]sulfonil}piperidine; 1-{[-4-fenilbut-1-en-3-in-1-il]sulfonil}-4-piridin-2-ilpiperazine; 1-(4-metoksifenil)-4-{[-4-fenilbut-1-en-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-({-4-[4-(l,2,4-oksiadiazol-3-il)fenil]but-1-en-3-in-1-il} sulfonil)piperazine; 1-(4-metoksifenil)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-bifenil-4-il-4-{[-4-fenilbut-1-en-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-(5-kloropiridin-2-il)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 2-{4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazin-1-il}pirimidine; 1-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]-4-fenilpiperazine; 1-(4-klorofenil)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-(2-metoksifenil)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-(3-metoksifenil)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-{[-3,3-dimetil-6-fenilheks-1-en-5-in-1-il]sulfonil}-4-(4-fluorofenil) piperazine; N,N-dietil-5-{[4-(4-metoksifenil)piperidin-1-il]sulfonil}pent-4-en-2-in-1- amine; 1-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]-4-[5-(trifluorometil)piridin-2-il]piperazine; 1-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]-4-(4-fenoksifenil)piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-[-okt-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-{[-4-(2-fluorofenil}but-1-en-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metoksifenil)piperidine; 1-{[-4-(4-fluorofcnil)but-1-en-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metoksifenil)piperidine; 4-(4-klorofenil}-1-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperidine; 4-(4-metilfenil)-1-[-non-1-en-3-in-1-ilsultonil]piperidine; ¬ 1-{[-4-(3-fluorofenil)but-1-en-3-in-1-il]sulfonil}-4-(4-metoksifenil)piperidine; 1-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]-4-[5-(trifluorometil)piridin-2-il]-1,4-diazepane; 1-(4-etoksifenil)-4-[-non-1-en-3-in-l-ilsulfonil]piperazine; 1-(5-bromopiridin-2-il)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 4-(-5-{[4-(4- fluorofenil)piperazin-1-il]sulfonil}pent-4-en-2-in-1-il)morfoline; 1-(3-klorofenil)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-(1,3-benzodioksol-5-il)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-(3-metoksifenil)-4-{[-4-fenilbut-1-en-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 4-(4-metilfenil)-1-{[-4-fenilbut-1-en-3-in-1-il]sulfonil}piperidine; 1-(4-klorofenil)-4-{[-4-fenilbut-1-en-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-(4-etoksifenil)-4-{[-4-fenilbut-1-en-3-in-1-il]sulfonil}piperazine; 1-(5-bromopiridin-2-il)-4-{[-3,3-dimetil-6-fenilheks-1-en-5-in-l-il]sulfonil} piperazine; 1-{[-3,3-dimetil-6-fenilheks-1-en-5-in-1-il]sulfonil}-4-[ 4-(trifluorometil) fenil]piperazine; 1-(5-kloropiridin-2-il)-4-[-hept-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-{[-3,3-dimetil-6-fenilheks-1-en-5-in-1-il]sulfonil}-4-(4-etoksifenil) piperazine; 1-(3,4-dimetoksifenil)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-(4-etoksifenil)-4-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]-1,4-diazepane; (2R)-4-(4-fluorofenil)-2-metil-l-[-non-1-en-3-in-1-ilsulfonil]piperazine; 1-{[-3,3-dimetilheks-1-en-5-in-1-il]sulfonil}-4-(4-fluorofenil)piperazine; 1-(4-fluorofenil)-4-{[-5-pirrolidin-1-ilpent-1-en-3-in-l-il]sulfonil}piperazine; 4-(7-{[4-(4-fluorofenil)piperazin-l-il]sulfonil}-5,5-dimetilhept-6-en-2-in-1-il) morfoline; 1-{[-3,3-dimetilokt-1-en-5-in-1-il]sulfonil}-4-(4-fluorofenil)piperazine.